大学化学教案

大学化学教案

在教学工作者开展教学活动前，时常要开展教案准备工作，编写教案助于积累教学经验，不断提高教学质量。那要怎么写好教案呢？以下是小编整理的大学化学教案，欢迎大家分享。

第一章 绪 论

教学基本要求：

要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史，认识有机化学与生产和生活的密切关系。同时，通过对共价键理论及其本质的学习，达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的。掌握碳原子正四面体概念，掌握共价键属性，了解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。

教学重点和难点：

本章的重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。

难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。

第一节 有机化学的研究对象

一、 有机化合物和有机化学

1、有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。

2、有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。

二、 有机化合物的特点

1、分子组成复杂

组成元素不多，但数目庞大，结构相当复杂。

2、同分异构现象

例如：乙醇和甲醚分子式为：C2H6O 但化学结构不同。 乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3

3、容易燃烧

绝大多数有机物都是可燃的。燃烧后生成二氧化碳和水。

4、难溶于水（特殊例外）

很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，原理依据,相似相溶原理,与水形成氢 键的能力差。

5、熔、沸点低

许多有机物在室温时呈气态和液态，常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。 例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。

6、反应速率较慢

经常需要几小时、几天才能完成，为了加速反应，往往需加热、光照或使用催 化剂等。3

7、反应复杂，副反应多

往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。所以就降低了主要产物产率。

特殊例外： 乙醇易溶于水、四氯化碳可灭火等。

三、有机化学的重要性

有机化学是有机化学工业的理论基础；研究天然有机化合物、发展染料、合成药物、香料、生产乙炔、石油化工产品的开发利用；生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。

第二节 共价键的一些基本概念

一、共价键理论

1、价键理论

1

（1）原子轨道重叠或电子配对

基本理论在无机化学中已经介绍了， 由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或叁键。

例如：

4

H CC

（2）共价键的饱和性

当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对以后，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的饱和性。

（3）共价键的方向性

遵守最大重叠原理，分子的能量最低，形成最稳定的分子。

2、分子轨道理论

它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。

分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道。

原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：

（1）对称匹配原则

（2）原子轨道重叠最大原则

（3）能量相近原则

分子轨道的对称性不同可将其分为σ轨道和π轨道。

二、共价键的键参数

1、 键长：形成共价键的两个原子核间距离。键长的单位为㎜。

例：

CH3CH

3CH2CH3

H

0.1530 0.15100.1456

同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有区别。

2、 键角：两个共价键之间的夹角。

例：109o 28'

H

3、键能： 当A和B两个原子（气态）结合生成A—B分子（气态）时所放出的能量称为键能。用△H表示。

A（气）+B（气）—→A—B（气）

离解能：要使1molA—B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量也就是键能，或叫键的离解能。用D表示。

2

共价键断裂时，必须吸热，△H为正值；形成共价键时放热，△H为负值。 注意：双原子分子，键能和离解能数值相等；多原子分子，键能为离解能的平均值。

键能越大，键越牢固。

5

4、键矩：正、负电荷中心的电荷（e）与正负电荷中心之间的距离（d）的乘积称为键矩。

μ= e d

键矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，有方向性的，通常规定其方向由正到负，用箭头表示。例如：

CH3

两个相同的原子组成的键键矩为零；两个不相同的原子组成的键均有键矩。

5、偶极矩：多原子分子各键的键矩向量和就是该分子的偶极矩。例如：

甲烷和四氯化碳是对称分子，各键矩向量和为零，故为非极性分子。氯甲烷分子中C—Cl键矩未被抵消，μ=1.94D，为极性分子。 所以，键的极性和分子的极性是不相同的。

三、共价键的断裂

1、均裂： 成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。 A:B→A2+B2

A2 称为自由基，或称为游离基。例如：

HCH3CH3CH2 分别叫甲基自由基和乙基自由基，通用R2表示。

经过均裂生成自由基的反应称为自由基反应；一般在光、热作用下进行。

2、异裂： 异裂生成正离子和负离子，有两种异裂： CXCH3C+XCXCX碳正离子 碳负离子 例如：CH3 等；用通式：RR表示。

经过异裂生成离子的反应称为离子型反应；一般在酸、碱作用下进行。 了解： 亲电反应亲电试剂 亲电体例如：金属离子、氢质子等。亲核反应亲核试剂 亲核体例如：氢氧根负离子等。

第三节诱导效应

1、定义：

在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应称为诱导效应。

2、特征：

3

诱导效应的特征是沿着碳链传递，并随碳链的增长迅速减弱或消失。 通过静电诱导而影响到分子的其他部分，没有外界电场的影响也存在。

3、表示形式：一般用I来表示诱导效 ……此处隐藏1181个字……学生回答问题、操作、原始数据记录、产率、现象与解释结论、实验纪律及作风等方面给学生操作分与学生报告分。由于本实验课是大学化学课程的一部分，实验没有单独考核。

六、验教材与参考书

教材：基础化学实验室自编教材，参考书：

1、谢国梅等编.《分析化学实验》，浙江大学出版社，1995.2、曹艳霞，曲宝涵等.《普通化学实验》，浙江大学出版社，1995.3、赵士铎主编.《定量分析》，中国农业科技出版社，1996.4、甘孟瑜等编.《大学化学实验》，重庆大学出版社，20035、柯以侃主编.《大学化学实验》，化学工业出版社,20xx

一、单糖的分子结构及构型

1.链式结构

1）构型

指一个分子由于其不对称C原子上各原子和原子团特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。其改变涉及共价键的破坏，划分以甘油醛为基准。

2）异构体

同分异构体：简称异构体，是具有相同分子式而分子中原子排列不同的化合物。分为结构异构和立体异构两大类。

结构异构体：具有相同分子式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为结构异构体。立体异构体：在分子中原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为立体异构。立体异构又分为构象和构型异构，而构型异构还分为顺反异构和旋光异构。几何异构体：也称顺反异构体。指因在双键两侧的位置不同，而形成的异构体。

旋光异构体：凡能使“平面偏振光”发生旋转的物质，称为旋光活性物质，此现象称为旋光异构现象分子式和结构相同，而旋光作用不同的分子互为旋光异构体。

差向异构体：葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，仅一个不对称C原子构型有所不同，这种非对映体异构物称为差向异构体（epimers）

对映异构体：互为镜像的两个分子叫对映异构体，如D型葡萄糖和L型葡萄糖。

2.环状结构（环状半缩醛）

异头物

3.透视式（Haworth）

4.葡萄糖的构象

第二节课：

二、单糖的理化性质㈠物理性质

1.旋光性:一切糖类都有不对称碳原子,都具旋光性

2.甜度:各种糖的甜度不一,蔗糖的甜度为标准.

3.溶解度

水溶性较好,但不溶于有机溶剂

㈡化学性质

1.氧化作用（还原性）所有的单糖（醛糖或酮糖）都是还原糖

葡糖

⑴弱氧化剂（如溴水）葡萄糖酸

⑵强氧化剂（稀硝酸）葡萄糖二酸

⑶专一酶葡萄糖醛酸

弱氧化剂溴水不能使酮糖氧化(与醛糖不同)

2.强酸脱水在强酸条件下戊糖转变为糠醛，己糖转变为羟甲基糠醛，产物均能与酚类反应生成有色化合物。

3.还原作用

单糖游离的羰基在还原剂作用下易被还原成多羟基醇：如醛糖还原成糖醇。酮糖则被还原成两种具有同分异构的糖醇。4.形成糖苷

单糖的半缩醛羟基很易与醇及酚的羟基反应，失水形成缩醛式衍生物，统称糖苷。5.酯化作用

单糖与弱酸作用可形成酯(如磷酸酯)。6.与苯肼成脎反应

常温下，糖与一分子苯肼缩合成苯腙；加热则与三分子苯肼作用生成糖脎。

7.氨基化

单糖分子中的OH基（主要C-2、C-3）可被NH2取代而产生氨基糖，也称糖胺。

自然界的氨基糖多以乙酰氨基糖的形式存在，其中较重要的有N-乙酰D-葡糖胺（NAG）与N-乙酰胞壁酸（NAM）。

三、重要的单糖

单糖根据碳原子数多少，分别称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖

1.丙糖：D-甘油醛、二羟基丙酮

2.丁糖：D-赤藓糖、D-赤藓酮糖3.戊糖

戊醛糖：D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-木糖、L-阿拉伯糖

戊酮糖：D-核酮糖、D-木酮糖

4.己糖

己醛糖：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖

己酮糖：D-果糖、D-山梨糖

5.庚糖：景天庚酮糖

四、单糖的分析测定（自习）

第三节课：

第三节重要的寡糖自然界以游离态存在的低聚糖,主要是二糖三糖一、常见二糖（disaccharide）

1.麦芽糖[α-葡糖(1,4)α-葡糖]

2.异麦芽糖[α-葡糖(1,6)α-葡糖]

3.龙胆二糖[β-葡糖(1,6)α-葡糖]

4.纤维二糖[β-葡糖(1,4)α-葡糖]

4.蔗糖[α-葡糖(1,,2)β-果糖]5.乳糖[β-半乳糖(1,4)葡糖]6.海藻二糖[α-葡糖(1,1)α-葡糖]低聚糖的结构主要包括1）单糖组成，2）糖苷类型：α-糖苷还是β糖苷，3）糖苷键连接的位置

二、常见三糖种类(trisaccharide)

1.龙胆糖

[β-葡糖（1,6）α-葡糖（1,2）β-果糖]

2.松三糖

[α-葡糖（1,2）β-果糖（3,1）α-葡糖]3.棉籽糖[α-半乳糖（1,6）α-葡糖（1,2）β-果糖]第四节几种重要的多糖(polysaccharide)

一、均一多糖（同多糖）一）淀粉(starch)

1.结构特点1）直链淀粉

单体：α-D吡喃葡萄糖连接键：α-1，4糖苷键

末端：非还原性末端和还原性末端空间构象：左手螺旋（每圈含6个葡萄糖残基）2）支链淀粉单体：α-D吡喃葡萄糖连接键：主链为α-1，4糖苷键；分支处为α-1，6糖苷键末端：仅主链有一个还原性末端；其余是非还原性末端

分支间隔：8～9个葡萄糖残基

2.典型性质

1）糊化2）老化3）碘的呈色反应4）淀粉的水解（常用方法：酸法、双酶法）

二、糖原(glycogen)动物和细菌中能量的一种储存形式

1.结构特点

与支链淀粉相似，但分支密度较大，主链中平均每隔3个葡萄糖单位即有一个支链。

2.性质

溶于沸水、遇碘呈红色、无还原性、不能与苯肼成糖脎。

三、纤维素1.结构特点

2.性质

四、几丁质（壳多糖）

1.结构特点

（二）不均一多糖（杂多糖）

1.果胶质果胶酸——半乳糖醛酸聚糖（PGA）

果胶——甲氧基半乳糖醛酸聚糖（PMGA）2.半纤维素3.透明质酸1）结构单位：

β-D-葡萄糖醛酸-1，3-N-乙酰氨基葡萄糖

2）连接键：β-1，4糖苷键

3）分子形状：链形大分子4.黄原胶

一种细菌胞外多糖

1）结构特点

2）性质

5.细菌多糖

1）肽聚糖

结构

功能

第五节多糖的提取、纯化及鉴定（自习）